Harold, nyskilt og ivrig efter en frisk start, blev tiltrukket af Melonys profil på datingappen. Hun var åbenhjertig om sine lange kampe med sin kropsopfattelse, men holdt sig omhyggeligt fra enhver snak om kærlighed. Han sendte hende en hjertevarm besked, der vævede poetiske forsikringer gennem hver linje, men hvert svar, hun sendte, var høfligt, men forsigtigt – hendes tidligere sår forhindrede hende i at åbne op.
Over en kop kaffe i kontorets pauserum udøste Harold sine frustrationer til sin kollega, Jose. "Jeg kan ikke bryde igennem hendes mure," indrømmede han. Jose smilede kynisk og bekendte sit dystre syn på romantik, idet han insisterede på, at kvinder ikke vidste, hvordan man elskede mænd ordentligt. Harold krympede sig ved, hvor godt Joses bitterhed genlød Melonys frygt.
Ufortrødent fortsatte Harold med at dele sine oprigtige følelser i besked efter besked. Langsomt begyndte Melony at lukke ham ind – indtil et ærligt opslag om hendes veninde Lisas hemmeligt ulykkelige ægteskab trak gamle tvivl op. Melonys hjerte gav efter, og håbet vaklede endnu engang.
Mens de arbejdede sig igennem deres tillidsproblemer, turde de begge forestille sig en eventyrlig slutning. Men lige da det føltes som om, de måske ville finde lykken til deres dages ende, gled en gammel flamme ind i Harolds indbakke og vækkede minder, han troede, han havde efterladt.
I mellemtiden forvandlede Lisa Melonys stue til en midlertidig salon. Under skæret fra ringlys mødtes pensler og konturer, mens de binge-watchede et vægttabsprogram. Deres glæde vendte sig til overraskelse og chok, da en deltager pludselig valgte at tage på i vægt og omfavne sine rødder for at indgå et kulturelt ægteskab.
I en trang lejlighed på den anden side af byen ændrede Joses verden sig, da hans berømte Hollywood-søster ankom uanmeldt. Hun søgte tilflugt fra det ubarmhjertige tempo i sit influencer-liv, sparkede sine stiletter af på afskallet linoleum og indåndede den rå virkelighed i hans nabolag.
Således begynder deres sammenflettede rejse: en mand, der jagter kærligheden, en kvinde, der kæmper med et knust hjerte, en udmattet ven, der konfronterer sit mørke, og en stjernes søgen efter noget virkeligt. I deres livs sammenstød vil de hver især opdage, om håb kan overstråle deres fortids skygger.